1、80年代
80年代，梁朝伟的合约在TVB，对外借出拍戏，被严格限制，但苛严的环境也有好的一面，那就是他不用承担票房的压力，可以比较自主地挑选自己钟意些的“另类”角色，80年代，他的电影基本偏离港片主流，与那个如火如荼的黄金时代显得格外疏离，只有回过头来再看，尔冬升、关锦鹏、张叔平……，香港电影当年一批新晋的台前幕后工作人员，大家相互碰撞出最初的火花。
（1）1985年，邱家雄和楚原，《青春差馆》和《花心红杏》，那年他23岁
★《青春差馆》是TVB投资的一部电影，作为当年无线力捧的首席小生，梁朝伟首次担纲主演电影。
★ 楚原作为六七十年代香港电影的一个颇为重要的导演，《花心红杏》是他在新浪潮蓬勃发展时期的一部作品，影响也许远不及一些老作品，但它带给梁朝伟的，除了一些演戏的技巧外，最重要的应该是经验，对于一个初涉电影圈的演员来说，没有什么比经验更重要的了。十年之后，梁朝伟出演UFO的《新难兄难弟》，再次与楚原相遇，有不少的对手戏，并且，他的角色被命名为“楚原”，香港电影人用这种诙谐的方式，向他们早一代的电影人致敬。
（2）1986年，尔冬升和关锦鹏：《癫佬正传》和《地下情》，那年他24岁 
★《癫佬正传》是银幕前做惯大侠的尔冬升转入幕后的首部作品，初次执导即剑走偏峰，以探索社会问题的电影为切入，义工帮助精神病患者，却被精神病患者发病时错手杀死。梁朝伟出演的智障阿狗不被母亲疼爱，伤心的他，手里拿着锋利的菜刀切鱼，人却沉溺在自己的悲伤里，旁若无人，哭得好像麦兜一样傻，又可怜又吓人的小神经病一个！那件透明雨衣和那双人字形拖鞋被他穿成活招牌。
阿狗是梁朝伟至今为止演出的仅有的智障角色，最亮眼的不是他智障无助，而是他开心和悲伤时的直接情感表现。 
★《地下情》是关锦鹏第二部作品，导演、编剧与美指，受法斯宾德的影响都极深。虽然有阿关一贯的女性关注，但更可看作一部有关残酷青春的成长电影，关锦鹏用零碎片段拼贴出“迷惘的一代”，米店少东家张树海与三个女人的故事，加上谋杀，侦探，台湾往事，周润发出演的失意探长本是要亲眼看看这些人怎样浪费他们的生命，最后在病床前和25岁的张树海长谈半生事，梁朝伟出演的张树海没心没肺，却有天真动人的姿态，年少的放肆、轻快又憨态可拘的醉酒放歌，阳光下清新的奔跑，“美得透明”的张树海！一直到《蓝宇》、一直到现在，阿关还念念不忘这动人的美丽。
这年，他首次因《地下情》提名金像奖最佳男主角，输给发哥的《英雄本色》。
（3）1987年，李添胜和尔冬升，《开心快活人》和《人民英雄》 
★ 这是梁朝伟第二次出演尔冬升的电影，角色是一个小偷。《人民英雄》又名《银行风云》，尔冬升延续了他关注社会性的电影主题，题材严肃。这次的演出，为他赢得了首个金像奖：最佳男配角。当年的颁奖礼，他却因为早一年《地下情》的败北，而不愿再次亲临现场感受那份紧张，他的首次获奖，是伴着电视机度过的。
《地下情》与《人民英雄》，也竟外地为他赢得了别一个导演的青睐，他就是侯孝贤。
（4）1988年，钟志文，《铁甲无敌玛利亚》
★ 徐克监制的电影，水准却一般，可以看出徐克对高科技的热爱，但实话来说，香港在这类型电影上，离好莱坞差距巨大。
（5）1989年，是谭家明和侯孝贤：《杀手蝴蝶梦》和《悲情城市》，
唐基明和杜琪峰：《忠义群英》和《特警90 之明日天涯》， 他27岁了
香港新浪潮电影的代表人物除了徐克的新武侠还有谭家明的新都会，王家卫即受海外归来的新浪潮派不少影响，弹丸如香港、文化沙漠如香港，也有电影史的前后传承。 
★《杀手蝴蝶梦》是谭家明黑帮情杀片，王祖贤和钟镇涛旧情复燃被老大发现，一路追杀，倾慕王祖贤的小子阿祥为情为义竟胆敢帮她逃跑，最具冲突的是他那么单薄，却拼尽全力几乎对付了黑帮老大，“月光下苍白忧伤的脸”成为电影黑暗中的光芒，而在码头送别心上人的一吻则是他为她做这一切的唯一回报，还是要做给钟镇涛看：这就是帮你们的理由，不值得你们为我的安危担心。那么逼真的脆弱和坚强。
这个角色为他赢得了第二个金像奖最佳男配角，而他却只对自己的一个镜头满意，并表示如果拍的时候自己再能瘦点，再苍白柔弱一点效果会更好。演员的形体不重要？你要那个角色做到最好，那么银幕上的一切都是最重要的。 
★ 说《悲情城市》是80年代以来华语片最重要的作品，都不算为过，自89年它首获金狮大奖，台湾电影、华语电影才真正受到全世界的关注，之后才有张艺谋、陈凯歌等第五代电影人的广受推崇。
这是梁朝伟第一次被带入国际舞台，侯孝贤赞他精准，他却嫌自己不够粗糙，他认为像非专业演员那样在电影一点也不起眼一点也不抢镜头才是《悲情城市》这部电影里最好的演出，他并不想要自己在镜头前显得突出。但非专业演员在群体场面里看上去真实自然，却经不起单个镜头的放大，《悲情城市》恰恰有群像，也有个体画像。林文清是大时代里的个体特写，他单纯宁静的神情映照了那个时代，愤怒无奈的沉默则对应了他私下的反抗，而临刑前铁窗后沉默羔羊一样的文清注定定格在历史画面中。
去台湾拍片经历了对另一种文化的磨合，大量阅读让他进入到原本陌生的文化历史之中，多年后仍让他印象深刻。从此侯孝贤对他的喜爱一发不可收拾：“伟仔外表沉静，内里却非常暴烈，我想再拍他！”一直等到九年之后他们才有第二次的合作《海上花》，但十几年来“梁朝伟”三个字经常挂在侯孝贤嘴边。 
★《特警90 之明日天涯》，TVB投资的电视电影，也是梁朝伟在无线的最后一部作品，与TVB时代的朋友兼拍档杜琪峰转战大荧屏，十年后“银河影像”金字招牌风格初现。这或许是梁朝伟最火爆的一部作品，作为杀手的阿昌死里逃生，从荷兰返回香港，追杀当年的仇敌，一边是忍受头部枪伤后的惨痛剧烈，一边是对仇敌无情复仇，求死而无所惧的少年，却可以那样善意地原谅了当初出卖自己的朋友，侯孝贤看在眼里的他的沉静与暴烈，180度旋转调换了比例，不一样风情，同样的动人。
TMD 这样的帖才是好帖嘛，看的痛快
